Page 6 - Science Focus (Issue 017)
P. 6
人工甜味劑常見於多種低糖食品和飲料，由汽水到烘焙食 氯化磷（phosphorus pentachloride）和氨（ammonia）合
品、罐頭水果和糖漿。這些甜味劑都是糖的合成替代品，又稱 成出的鄰磺酰苯甲酰亞胺（ o-benzosulfimide）。Remsen 和
代糖，只含有少量甚至不含卡路里。你可能在你喜愛的零食或 Fahlberg 在 1879 年發表這個發現，並以「比蔗糖還要甜」來
飲料的材料中發現常見的三氯蔗糖（sucralose，又名蔗糖素） 形容這化合物 [1]。
或阿斯巴甜（aspartame）。可是，你知道第一隻人工甜味劑 —
糖精（saccharin）的發現是來自煤焦油的實驗，而且涉及一次 然而，這個甜滋滋的故事卻有一個苦澀的轉折。Fahlberg
實驗品溢出意外嗎？ 離開 Remsen 的實驗室後，開始意識到鄰苯甲酰磺酰亞胺的
潛在商機。他更進一步改良其合成過程以便作大規模生產，甚
Ira Remsen 是一位充滿熱誠的德國化學家，他在約翰霍普 至還在動物和自己身上進行安全測試 [4]。他發現該化合物不
金斯大學（Johns Hopkins University）研究磺基苯化合物 1 會在體內被代謝分解，而會直接隨尿液排出體外 — 意味著它
（sulfobenzoic compounds）[1]，而且頗有成就。在 1877 可以作為糖的替代品，供糖尿病患者和節食人士使用，因為它
年左右，俄羅斯化學家 Constantin Fahlberg 加入他的實 既不會改變血糖水平，又不會提供任何熱量。在 Remsen 不知
驗室，兩人著手嘗試氧化煤焦油衍生物 [2] — 鄰甲苯磺酰胺 情和沒有授權的情況下，Fahlberg 以「saccharin（糖精）」
（ o-toluenesulfonamide）[3]。
的名稱在數個國家申請了專利 ，並聲稱自己唯一的發現者，使
２
一個晚上，Fahlberg 在回家用膳的時候，吃了一口麵包。然 Remsen 感到受背叛和憤怒。
後，他驚訝地發現那麵包吃起來竟然難以置信地甜。他還意識
到自己的雙手和手臂嚐起來都是甜的，即使之前已經徹底洗手。 儘管如此，糖精很快就在美國變得街知巷聞，成為一個舉國
他猜想那甜味應該來自之前的實驗事故 — 溢出的化學物質應 皆知的成功故事和新興產業。其日益增加的消耗量卻很快引來
該在他的雙手留下了不可溶的殘留物。由於非常渴望找出答案， 了健康專家的注意。在多個雄性大鼠的研究中發現食用糖精與
他回到了實驗室，並把實驗桌上的所有玻璃容器都嚐了一次， 膀胱癌有關之後 [5]，糖精的安全性被仔細審視。在其後的大
直至他找到那「帶有強烈甜味」的物質 [4]。結果，那物質來自 約十九年間，糖精在售賣時被勒令加上警告標示 [1]，直至進一
因煮沸而溢出、由鄰甲苯磺酸（ o-toluenesulfonic acid）、五 步研究指出雄性大鼠有著獨特的生理特徵，例如高尿蛋白和磷
酸鈣水平，使糖精參與微晶體的形成，而導致腫瘤的形成 [6, 7]，
然而這些狀況並不會發生在人類體內 [8]。
你可能會想：為何一個不是糖的分子（例如糖精）會有甜味？
這其實是因為其特有的分子結構，使其可以像鑰匙解鎖一樣，
啟動舌頭上的甜味感受器所致的。這些感受器會向大腦發出電
脈衝，令我們感覺到甜味。這個像「鑰匙」一樣的分子結構要求
被形容為「甜味三角」，用以對應我們的「鎖」 — 甜味感受器。
「甜味三角」需要有兩個與感受器產生氫鍵 的位置：一個位
3
置包含 O–H 或 N–H 基、另一個包含氧或氫原子；第三個位
Figure 1(a). The “triangle of sweetness” showing the structural
requirements to activate the sweet taste receptors on the 置則需要為一個疏水基（例如碳氫化合物），三者形成一個特
tongue [9]. The numbers shown are the ideal distances 定大小的三角形的結構 （圖一甲）[9]。糖精亦呈現這個結構（圖
between the three sites (picometer (pm): 10 meter).
-12
圖一甲 啟動甜味感受器所需的分子結構 —「甜味三角」 [9]。圖中的數 一乙：它有一個 N–H 基、與硫原子連結的氧原子和一個疏水
字表示三個位置之間的理想距離（皮米 (pm): 10 米）。 的苯環）[10]，使其可以完美地與甜味感受器的凹洞結合。這
-12
